סִימֶטְרִיָּה – שיוויון סביב נקודה, קו או מישור. סימטריה מתארת שיוויון מרחבי בו כל הצדדים שווים וזהים זה לזה.
קוֹטְבִיּוֹת – חוסר סימטריה, תכונה המתארת היווצרות קטבים (קצוות) שונים ביחס למרכז. בכימיה נתייחס לקוטביות בהיקשר של חוסר סימטריה מטענית (אלקטרונית).
בכדי שמולקולה תהיה קוטבית הכרחי נוכחות קשר קוולנטי קוטבי במולקולה. מנגד לכך, נוכחות קשר קוולנטי קוטבית במולקולה איננה גוררת בהכרח מולקולה קוטבית. מכאן עולה הצורך במושג קוטביות מולקולרית הנבדלת מקשר קוולנטי קוטבי.
להמחשת מושג הקוטביות נתמקד במספר דוגמאות
מולקולות לא-קוטביות ולא-סימטריות
בדוגמאות הבאות נראה מבנים שאינם מכילים קשר קוולנטי קוטבי – הנוצר כתוצאה מהפרש אלקטרושליליות הגדול מ-0.5. בנוסף לכך המבנים הבאים אינם סימטריים.
מולקולות לא קוטביות וסימטריות
בדוגמאות הבאות בחלק מן התרכובות יהיו קשרים קוולנטים קוטביים אך עקב המבנה הסימטרי (סימטריה מטענית) המולקולה עצמה תהיה לא קוטבית.
מולקולות קוטביות
בדוגמאות הבאות בכל מולקולה קיים לפחות קשר קוולנטי קוטבי אחד ובנוסף חוסר סימטריה מטענית. שיטת עבודה נפוצה היא סימון המטען החלקי השלילי ⊖δ בלבד, סימון זה מספיק מכיוון שמראה חוסר סימטריה – אלא אם אין מטען חלקי שלילי זהה ממול אזי המולקולה לא סימטרית ולכן קוטבית.
אילו מבנים מרחביים יכולים להיות קוטביים או לא-קוטביים?
כל מבנה יכול להיות קוטבי. בכדי שמולקולה תהיה לא קוטבית צריך מבנה סימטרי ולכן רק למבנים מבנה קווי, מושלש מישורי וגם טטרהדר יכולים להיות לא קוטביים מכיוון שבשלושת המקרים ישנם אזורי קישור בלבד סביב האטום המרכזי ואין זוג לא-קושר.